Chemie der Sinne
Themenkomplex 2: Organische Chemie als "lebendige" Schlüsselwissenschaft
Organische Stoffe sind oft durch ihren Geruch und ihren Geschmack wahrnehmbar: So beruht der Geschmack von Vanilleeis ebenso auf organischen Stoffen wie der einer frischen Ananas, einer frischen Tasse Kaffee oder gemähtem Rasen. Daher bezeichnet man den Geschmack- und Geruchssinn auch als die "chemischen Sinne". Wie entstehen diese Inhaltsstoffe in den Pflanzen? Wie ist ihre chemische Struktur? Warum riechen oder schmecken diese Verbindungen? Was passiert, wenn man diese Verbindungen chemisch modifiziert?
Viele (aber längst nicht alle) dieser Fragen können wir heute beantworten. Wir kennen die chemischen Strukturen vieler Aromaträger und Inhaltsstoffe, und können einige Verbindungen im Labor "nachbauen". Am Anfang einer solchen Forschungsreihe steht natürlich die Isolierung aus natürlichem Material. Im Rahmen des Schülerpraktikums wollen wir der Natur einige ihrer Geheimnisse entlocken.
Destillation von Alkohol aus Rotwein (Weinbrand)
(fraktionierte Destillation, 13C-NMR-Spektroskopie in D2O, chromatographische Isolierung von Cyanidin-Farbstoffen aus dem Destillationsrückstand, Oxidation des Alkohols und Nachweisreaktionen auf Aldehyde)
Isolierung von Koffein aus Tee
(Extraktion mit Wasser, Sublimation, Messung von IR-, MS- und NMR-Spektren)
Invertzucker aus Honig
(Fructose, Glucose, Saccharose und Fehling´sche Lösung, Mutarotation, NMR-Spektroskopie)
Capsanthin aus Paprika
(Mazeration, Verseifung, Extraktion mit Ether, Säulenchromatographie)
Hespiridin aus Orangenschalen
(Extraktion mit Dichlormethan, Umkristallisation)
Terpene spielen als Primär- und Sekundärmetaboliten eine bedeutende biologische Rolle: Pflanzliche Aromastoffe, Hormone, Repellentien und Pheromone (also auch die Sprache der Insekten) gehören zu dieser Verbindungsklasse, der trotz der Vielfalt an biologischen Funktionen ein gemeinsames Ordnungsprinzip ihres molekularen Aufbaus zugrunde liegt (Ruzicka-Regel). Im Rahmen dieses Teilprojektes werden Terpene aus Pflanzenmaterial durch Wasserdampf-Destillation isoliert und anschließend mit chromatographischen Methoden gereinigt. Die verwandte Architektur dieser isolierten Moleküle fordert die Beschäftigung mit der Biosynthese. Die Chiralität kann anhand des isolierten ätherischen Öls sogar durch den charakteristischen Geruch erfasst werden: Beweis der unterschiedlichen biologischen Wirkung spiegelbildlicher Moleküle z.B. anhand von
